McHale começou sua carreira no Timberwolves logo depois de sua aposentadoria como jogador. Durante maior parte dos 15 anos, atuou como dirigente da franquia, tendo treinado a equipe por aproximadamente dois anos. Em dezembro do ano passado, ele assumiu o comando do time pela última vez, após a demissão de Randy Wittman. O desempenho da equipe, porém, não melhorou.
Na última temporada regular da NBA, o Minnesota terminou na 12.ª posição da Conferência Oeste, longe dos primeiros oito colocados que avançaram aos playoffs. Em 82 jogos, McHale venceu 24 e perdeu 58 à frente do Timberwolves.